Исследовательские работы. Автор: Маргарита Витальевна Ермакова. Работа №439535
Муниципальное образовательное учреждение
«Средняя общеобразовательная школа с углубленным изучением отдельных предметов №24»
Тема работы: «Аминокислоты и их биологическая роль»
Выполнила:
Ученица 11А класса
МОУ «СОШ №24» г.о. Саранск
Ермакова Маргарита
Педагог / учитель /
научный руководитель:
учитель химии
МОУ «СОШ №24» г.о. Саранск
Кижапкина И.Н.
Саранск, 2023
Содержание:
Введение
3
Аналитический обзор литературы
4
1. Строение аминокислот
4
2. Классификация
4
3. Физические свойства
5
4. Химические свойства
6
Способы получения аминокислот
8
5.1 Лабораторные способы получения аминокислот
8
5.2 Промышленные способы получения аминокислот
9
6. Биологические функции аминокислот
11
Заключение
15
Список использованных источников
16
Введение
Аминокислоты как основные составные части белков участвуют во всех жизненных процессах наряду с нуклеиновыми кислотами, углеводами и липидами. При попадании в живой организм аминокислоты сразу же включаются в биохимические процессы. Большинство из около 500 известных аминокислот были открыты после 1953 года, в том числе во время поиска новых антибиотиков в среде микроорганизмов, грибов, семян, растений, фруктов и жидкостях животных. Примерно 240 из них встречаются в природе в свободном виде, а остальные только как промежуточные элементы обмена веществ.
Пища состоит из белков, жиров, углеводов, а белки в свою очередь состоят из аминокислот. Человек синтезирует некоторые аминокислоты, используя их в пищу и как добавка в корм животным.
Актуальность работы: Клетки любого живого организма в основном состоят из белков. Только не все белки являются ценными, а ценность зависит от того, насколько они богаты аминокислотами. Ведь именно из аминокислот синтезируются белки, которые так необходимы организму.
Объект исследования: аминокислоты
Предмет исследования: биологическая роль аминокислот
Цель: изучить литературные источники и расширить знания об аминокислотах
Задачи:
Изучить литературу по данной теме.
Проанализировать свойства аминокислот.
Выявить значение аминокислот в жизни человека.
Методы исследования: поиск информации в литературных и интернет-источниках, анализ, обобщение.
1.Аналитический обзор литературы
1.1 Строение аминокислот
Аминокислоты – это органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильный группы и аминогруппы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в углеводородных радикалах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы. Наибольшее значение имеют так называемые a-аминокислоты, в молекулах, которых обе функциональные группы (-COOH и –NH2) связаны с одним и тем же атомом углерода (рисунок 1). В состав белков входят 20 a-аминокислот. Эти 20 аминокислот являются звеньями (мономерами), из которых построены белки.
Рисунок 1. Строение аминокислот
1.2 Классификация
Аминокислоты классифицируют на основе химического строения радикалов (рисунок 2):
А
роматические аминокислоты
, т.
е. содержащие
бензольное
кольцо.
А
лифатические аминокислоты.
А
минокислоты, содержащие серу.
А
минокислоты, содержащие гидроксильные группы.
Рисунок 2. Аминокислоты
По соотношению числа карбоксильных групп и аминогрупп в молекуле аминокислоты:
- Если аминокислота содержат только одну амино- и одну карбоксильную группу, то она называется нейтральной аминокислотой.
- Если аминокислота содержит избыток амино- или карбоксильных групп, то она называется соответственно основной или кислой аминокислотой (аналогично неорганическим солям).
Рациональная классификация аминокислот, основанная на полярности радикалов:
Классификация основана на способности аминокислот к взаимодействию с водой. Она включает четыре класса аминокислот:
Н
еполярные (гидрофобные);
П
олярные (гидрофильные) незаряженные;
О
трицательно заряженные;
П
оложительно
заряженные
при физиологических значениях
.
1.3 Физические свойства
Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде, температура плавления 230-300 °С. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.
Перечислим физические свойства аминокислот:
- Бесцветные
- Имеют кристаллическую форму
- Большинство аминокислот со сладким привкусом, но в зависимости от радикала (R) могут быть горькими или безвкусными
- Хорошо растворяются в воде, но плохо растворяются во многих органических растворителях
- Аминокислоты имеют свойство оптической активности
- Плавятся с разложением при температуре выше 200°С
- Нелетучие
- Водные растворы аминокислот в кислой и щелочной среде проводят электрический ток
Аминокислоты, по физическим свойствам, значительно отличаются от соответствующих кислот и оснований. Аминокислоты являются кристаллическими веществами, лучше растворяющимися в воде, чем в органических растворителях, имеющими достаточно высокие температуры плавления, многие из аминокислот имеют сладкий вкус.
Данные физические свойства отчетливо указывают на солеобразный характер данных соединений.
Особенности как физических, так и химических свойств аминокислот обусловлены их строением - присутствием одновременно двух противоположных по свойствам функциональных групп: кислотной (карбоксильной) и основной (аминогруппой).
1.4 Химические свойства
Аминокислоты являются амфотерными соединениями. Могут действовать как основание:
H2N – CH2 – COOH + HCl → [H3N+ – CH2 – COOH]Cl-
Так и как кислота:
H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COO-Na+ + H2O
Кислотно-основные свойства (рисунок 3)
Рисунок 3. Кислотно-основные свойства
Однако находясь в полипептидной цепи, их свойства определяются группами боковых радикалов (рисунок 4).
Рисунок 4. Пептидные свойства
5.Способы получения аминокислот
5.1 Лабораторные
В лаборатории аминокислоты можно получить, используя следующие методы:
Галогенирование карбоновых кислот с последующей обработкой аммиаком
:
R - CH2 - COOH + Cl2 → R - CHCl - COOH + HCl
R - CHCl - COOH + 2NH3 → R - CH(NH2) - COOH + NH4Cl
С помощью этого метода получают а-аминокислоты.
2. Электрофильное присоединение аммиака к а -, β - непредельным кислотам.
В результате реакции образуются β-аминокислоты:
CH2 = CH - COOH + NH2 → NH2 - CH2 - CH2 – COOH
3.Гидролиз пептидов и белков.
В результате гидролиза белков образуется смесь α-аминокислот (рисунок 5).
Рисунок 5. Гидролиз пептидов
4. Восстановление нитрозамещённых карбоновых кислот.
Данный метод чаще всего применяется для получения ароматических аминокислот:
O2N – C6H4 – COOH + 3H2 → H2N – C6H4 - COOH + 2H2O
5.2 Промышленные
В промышленных масштабах белковые аминокислоты получают:
1. Гидролизом природного белоксодержащего сырья;
2. Химическим синтезом;
3. Микробиологическим синтезом;
1. При гидролизе белоксодержащее сырье (отходы пищевой) нагревают с растворами кислот или щелочей при температуре 100 – 105 °С в течение 20-48 ч. Чаще всего используют 20%-й раствор соляной кислоты, обеспечивающий глубокий гидролиз белка. В ходе кислотного гидролиза белков происходят рацемизация и разрушение некоторых составляющих их аминокислот. При кислотном гидролизе полностью разрушается триптофан и достаточно значительны потери цистеина, метионина и тирозина (10 – 30 %). Лучшим способом уменьшения потерь аминокислот при гидролизе является проведение его в вакууме или в атмосфере инертного газа, а также соблюдение высокого соотношения количества кислоты, взятой для гидролиза, и массы белка (200:1). Рациональное использование сырья при гидролизе, характерное для многих других биотехнологических производств, обеспечивает создание безотходных технологий и способствует оздоровлению окружающей среды. Ранее методом гидролиза получали аминокислоты исключительно для фармацевтических и научных целей. В последнее время сфера использования белковых гидролизатов существенно расширилась. Их применяют в медицине, животноводстве, пищевой и микробиологической промышленности.
2. Химический синтез поливариантен, однако во всех случаях связан с получением целевых препаратов в виде рацемической смеси D - и L -стереоизомерных форм. Подавляющее большинство природных аминокислот относится к L - ряду. D - аминокислоты обнаружены лишь в составе гликопротеинов клеточных стенок бактерий, антибиотиков и некоторых токсинов. Проницаемость L - аминокислот в клетке в 500 раз превышает таковую ее антипода. Стереоспецифичны также транспорт и метаболизм аминокислот. Исключением в этом отношении является лишь метионин, метаболизм которого нестереоизбирателен, благодаря чему данная аминокислота получается преимущественно путем химического синтеза. Разделение рацематов других аминокислот – дорогая и чрезвычайно трудоемкая процедура.
3. Микробиологический синтез – промышленный способ получения химических соединений и продуктов, осуществляемый благодаря жизнедеятельности микробных клеток. Иногда к микробиологическому синтезу относят также промышленные процессы, основанные на использовании иммобилизованных клеток.
Природные аминокислоты являются, как правило, оптически активными L - и D - формами, которые трудно разделить. Вот почему микробный синтез с помощью коринебактерий (к данной группе микроорганизмов относятся бифидобактерии и пропионовокислые бактерии) и некоторых других микробов является ныне основным и экономически выгодным.
6. Биологические функции аминокислот
Для человека одинаково важны аминокислоты. Большая их часть идет на построение собственных белков. При недостатке аминокислот в организме могут разрушаться белки соединительной ткани, крови, печени и мышц. Дефицит аминокислот приводит к ухудшению аппетита, задержке роста и развития у детей и подростков, жировой дистрофии печени, ухудшению состояния кожи, выпадению волос, мышечной слабости, быстрой утомляемости, снижению иммунитета, анемии.
Однако избыток аминокислот может быть токсичным. Потребления несбалансированного белка приводит к перегрузке работы органов, в первую очередь печени и почек. Продукты с повышенным содержанием незаменимых аминокислот (таблица 1).
Таблица 1. Продукты содержащие аминокислоты
Функции и положительное влияние аминокислот на организм (таблица 2).
Таблица 2. Значение аминокислот в организме
Как мы видим, аминокислоты играют очень важную роль в организме, каждая из них выполняет свою определенную и важную функцию. Для того, чтобы не допустить дефицит аминокислот, важно правильно и разнообразно питаться.
Заключение
В итоге всей работы над проектом я могу сделать вывод, что аминокислоты имеют огромное значение для работы организма. Клетки нашего тела, как и любого живого организма, в основном состоят из протеинов - белков. Потому и необходимо запас белков в организме постоянно пополнять. Вот только не все белки являются ценными, а ценность белка зависит от того, насколько он богат незаменимыми аминокислотами. Ведь именно из аминокислот, образующихся в результате расщепления белков из пищевых продуктов, и синтезируются в человеческом организме белки.
Для создания этого проекта я опиралась на библиотечные ресурсы, Интернет ресурсы. Из Интернет-ресурсов я узнала, что основные химические элементы аминокислот - это углерод, водород, кислород и азот, хотя другие элементы так же встречаются в радикале определенных аминокислот. Существует 9 незаменимых аминокислот: валин, изолейцин, лейцин, лезин, метеонин, треонин, триптофан, фенилаланин и гистидин.В то же время необходимо отметить, что недостаток хотя бы одной незаменимой аминокислоты, приводит к неполному усвоению и других аминокислот. В таких условиях развитие организмов напрямую зависит от того незаменимого вещества, недостаток которого ощущается наиболее остро. Так же необходимо помнить, что для разных видов организмов список незаменимых аминокислот в некоторых случаях различен. Потребность человека в незаменимых аминокислотах составляет от 250 до 1100 миллиграммов в сутки.
В итоге всей работы над проектом все поставленные цели и задачи были выполнены полностью в раскрытой форме. Актуальность выбранной темы в работе была раскрыта.
Список используемых литературных источников
1. Л.С. Гузей, Р.П. Суровцева Химия 11 класс, ООО «Дрофа», 2006 год
2. В.В. Еремин, Н.Е. Куцзьменко Химия 10 класс, ООО «Дрофа», 2013 год
3. Г.Е. Рудзитсис, Ф.Г. Фельдман Химия 7-11 класс, издательство «Просвещение», 1985 год.
4. https://foodandhealth.ru/
5.Габриелян О.С., И. Г. Остроумов Химия для профессий и специальностей ЕН профиля: учебник для СПО / О.С. Габриелян, И. Г. Остроумов. - М.: Академия, 2017.
6. Горбунцова С.В., Муллоярова Э.А. и др. Физическая и коллоидная химия в
общественном питании: Учебное пособие. - М.: Альфа-М; ИНФРА-М, 2018.
7. Ерохин Ю. М. Химия для профессий и специальностей и технического и ЕН профилей: учебник для СПО / Ерохин Ю. М., Ковалева И. Б. - М.: Академия, 2017.